Phenol là gì?

Định nghĩa Phenol:

Phenol là gì? Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.

Chú ý: Phân biệt giữa Phenol và ancol thơm (có vòng benzen nhưng nhóm OH liên kết với C của nhánh).

Phân loại Phenol:

Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm -OH thì phenol thuộc loại monophenol.

 Ví dụ: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,...

 - Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm -OH thì phenol thuộc loại poliphenol.

Chú ý: Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm hiđroxyl (C₆H₅-OH), chất tiêu biểu cho các phenol. Chất này cũng có tên là phenol hay phenol thường. Phenol đơn giản nhất còn có các tên: Hiđroxi benzen, Axit phenic, Axit cacbolic.

Tính chất vật lý:

Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43^oC. Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí.

Phenol rất độc. Khi dây vào tay, nó gây bỏng da, vì thế việc sử dụng phenol phải hết sức lưu ý.

Phenol rất ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol. Phenol tan vô hạn ở 66⁰C.

Tính chất hóa học:

Có một nhóm -OH liên kết trực tiếp với cacbon của vòng Benzen. Đặc biệt hơn, trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp mạnh do có oxi của nhóm -OH cũng ảnh hưởng đến tính chất vật lý cũng như tính chất hóa học của phenol.

Cụ thể, trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp (+C), mây electron của cặp e không tham gia liên kết trong nguyên tử O bị dịch chuyển về phía nhân benzen: kết quả làm tăng độ phân cực của liên kết O - H. Nguyên tử H linh động, dễ tách ra làm phenol có tính axit. Mặt khác, do hiệu ứng liên hợp dương (+C) của nhóm OH làm mật độ e ở các vị trí ortho và para trên nhân benzen tăng lên, do đó phản ứng thế vào các vị trí này dễ hơn ở benzen. (phần này nâng cao phù hợp cho các bạn muốn hiểu sâu về cơ chế phản ứng của dãy đồng đẳng phenol)

Từ đây, Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH và có tính chất của vòng benzen.

1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH:

• Tác dụng với kim loại kiềm:            

   C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

(Các muối ancolat là chất rắn, tan nhiều trong rượu tương ứng, bị thuỷ phân hoàn toàn)

 → Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.

• Tác dụng với dung dịch kiềm:                    

   C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

 Chú ý: 

  - Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng  của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol.

  - Phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol. Phenol thể hiện tính axit nhưng là axit rất yếu không làm đổi màu quỳ tím, yếu hơn cả axit cacbonic.

  C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃ (Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp)

 - Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn: 

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:

-Thí nghiệm: phenol tác dụng với dung dịch brom.

Hiện tượng: Có kết tủa trắng

Phương trình hóa học:

-Thí nghiệm: phenol tác dụng với HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc, đun nóng tạo 2,4,6 - trinitrophenol (axit picric).

Hiện tượng: Có kết tủa vàng.

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Nhận xét:  

 - Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin.

 - Chứng minh ảnh hưởng của nhóm -OH đến khả năng phản ứng của vòng benzen.

Chú ý:  Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm -OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.

3. Phản ứng tạo nhựa phenolfomanđehit:

Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit.

nC₆H₅OH + nHCHO  → nH₂O + (HOC₆H₂CH₂)_n

Điều chế phenol:

1. Từ benzen:

C₆H₆ + Br₂ -> C₆H₅Br+ HBr (xúc tác bột Fe)

C₆H₅Br + 2NaOH (đặc) -> C₆H₅ONa + NaBr + H₂O (nhiệt độ và áp suất cao)

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O -> C₆H₅OH + NaHCO₃

2. Từ nhựa than đá:

 Nhựa than đá + NaOH dư.

 Chiết để lấy lớp nước có C₆H₅ONa.

 C₆H₅ONa + H⁺ → C₆H₅OH.

Ứng dụng của phenol:

Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau:

• Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.
• Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.
• Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).
• Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).
• Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)

Sự nguy hiểm của phenol:

Bên cạnh những ứng dụng ưu việt của phenol thì loại hóa chất này lại ẩn chứa những mối nguy hiểm tiềm tàng không chỉ đối với con người mà còn cả với môi trường. Hãy đón đọc bài viết phân tích về phần này cùng với Wikihoidap.org nhé!

https://wikihoidap.org/phenol-co-doc-hai-khong

Wikihoidap.org đã cung cấp cho bạn những kiến thức hữu ích về phenol là gì, tính chất hóa học và tính chất vật lý của phenol, cách điều chế phenol cũng như những ứng dụng của phenol. Thông qua bài viết hy vọng những kiến thức này sẽ hữu ích cho bạn trong quá trình tìm hiểu về chủ đề phenol là gì. Chúc bạn luôn học tốt!